F là hydrocarbon mạch hở, có MF = 68 gam/mol
a) Xác định công thức phân tử của F.
b) Trong dung môi CCl4, F phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thu được hỗn hợp sản phẩm gồm ba dẫn xuất dibromo là đồng phân cấu tạo của nhau (phản ứng 1). Mặt khác, phản ứng của F với KMnO4 trong dung dịch H2SO4 tạo ra hợp chất hữu cơ G (phản ứng 2). Biết phân tử G chứa ba nguyên tử oxygen, 1 mol G tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO3 tạo ra 1 mol khí CO2 (phản ứng 3). Vẽ công thức cấu tạo của F và viết phương trình hóa học của các phản ứng 1, 2, 3.
c) Khi có mặt xúc tác thích hợp, hai phân tử F phản ứng với nhau tạo ra hợp chất hữu cơ H (phản ứng 4). H phản ứng với H2 theo tỉ lệ mol 1 : 2, thu được 1-isopropyl-4-methylcyclohexane (phản ứng 5). Vẽ công thức cấu tạo của H và viết phương trình hóa học của các phản ứng 4, 5.
d) Hợp chất I có cùng công thức phân tử với F, I không làm mất màu dung dịch chứa hai nguyên tử carbon bậc III. Vẽ công thức cấu tạo của I.
(a) F dạng CxHy —> MF = 12x + y = 68
Với y chẵn và y ≤ 2x + 2 —> x = 5, y = 8 là nghiệm duy nhất.
CTPT của F là C5H8.
(b) F là CH2=CH-C(CH3)=CH2
(1) CH2=CH-C(CH3)=CH2 + Br2 —> CH2Br-CHBr-C(CH3)=CH2 + CH2=CH-CBr(CH3)-CH2Br + CH2Br-CH=C(CH3)-CH2Br
(2) 5CH2=CH-C(CH3)=CH2 + 18KMnO4 + 27H2SO4 —> 5HOOC-CO-CH3 + 10CO2 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 37H2O
(3) CH3-CO-COOH + NaHCO3 —> CH3-CO-COONa + CO2 + H2O
(c) Phản ứng:
(d) I không làm mất màu KMnO4 nên Y không có liên kết π, mặt khác I có 2 nguyên tử C bậc III nên cấu tạo của I là:
