Hydrocarbon A mạch hở. Từ phổ khối lượng của A xác định được giá trị m/z của peak [A+] bằng 110. Biết 1,1 gam A làm mất màu vừa hết 200 mL dung dịch Br2 0,1 M.
a. Xác định công thức phân tử của A.
b. Liên kết đôi C=C trong hydrocarbon tham gia phản ứng ozone phân theo sơ đồ sau:
Khi ozone phân A thu được 3 chất hữu cơ X, Y, Z trong đó: X và Y là các aldehyde khí ở điều kiện thường; hợp chất Z tạp chức, có mạch carbon không phân nhánh, có phản ứng với I2 trong dung dịch NaOH thu được kết tủa màu vàng. Xác định công thức cấu tạo của A.
(a) A dạng CxHy —> MA = 12x + y = 110
Với y chẵn và y ≤ 2x + 2 —> x = 8; y = 14 là nghiệm duy nhất.
CTPT của A là C8H14.
(b) X và Y là các aldehyde khí ở điều kiện thường —> X, Y là HCHO, CH3CHO —> Z có 5C.
Z không nhánh, phản ứng với I2/NaOH tạo CHI3 nên Z là CH3COCH2CH2CHO
Cấu tạo của A là:
CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH=CH-CH3
CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH2-CH=CH2