Citral là một hợp chất hữu cơ thiên nhiên phân tử chỉ chứa ba nguyên tố C, H và O. Qua nghiên cứu thực nghiệm, người ta thu được các kết quả sau:
+ Ở điều kiện thường, citral là chất lỏng có mùi thơm đặc trưng của chanh. Phổ khối lượng (MS) cho thấy peak ion phân tử có m/z lớn nhất bằng 152.
+ Citral làm mất màu dung dịch bromine (Br2) trong nước, cũng làm mất màu dung dịch bromine trong CCl4.
+ Khi hydrogen hóa hoàn toàn citral (xúc tác Ni, H2 dư), thu được một alcohol bậc một, no, đơn chức có công thức phân tử C10H22O.
+ Phổ hấp thụ hồng ngoại (IR) cho các vạch hấp thụ mạnh tại khoảng 1720 cm-1 và 1670 cm-1. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại (IR) như sau:
| Liên kết | O-H | C-H | C=O | C=C |
| Số sóng (cm-1) | 3600 – 3300 | 3000 – 2700 | 1750 – 1700 | 1680 -1600 |
Cho các nhận định sau:
(1) Citral có chứa đồng thời nhóm chức aldehyde (–CHO) và liên kết đôi C=C trong phân tử.
(2) Công thức phân tử của Citral là C10H16O.
(3) Citral có cấu trúc mạch hở và có ba liên kết đôi C=C trong phân tử.
(4) Citral có thể làm mất màu dung dịch KMnO4 trong môi trường trung tính.
(5) Citral có thể tham gia phản ứng với HCN tạo dẫn xuất cyanohydrin.
Liệt kê các nhận định đúng theo số thứ tự tăng dần? (ví dụ: 1234, 24,…).
Citral có M = 152, hydrogen hóa tạo alcohol bậc I (C10H22O, M = 158), số phân tử H2 đã phản ứng = (158 – 152)/2 = 3 —> Citral có 3 liên kết π, có chức aldehyde.
Các tín hiệu 1720 cm-1 và 1670 cm-1 cho thấy citral có C=O và C=C
(1) Đúng, citral có 1 -CHO và 2C=C trong phân tử.
(2) Đúng
(3) Sai, citral mạch hở và có 2C=C
(4) Đúng, các nhóm -CHO và C=C đều làm mất màu dung dịch KMnO4 trong môi trường trung tính.
(5) Đúng, do có chức aldehyde nên citral có thể tham gia phản ứng với HCN tạo dẫn xuất cyanohydrin.