Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid được điều chế từ toluene theo sơ đồ gồm hai giai đoạn được đánh số (1) và (2) như sau:

Trong một thí nghiệm tổng hợp benzoic acid theo sơ đồ trên, từ 2,0 mL toluene (khối lượng riêng bằng 0,867 g.mL–1) thu được 1,40 gam benzoic acid. Biết KMnO4 và HCl được lấy dư. Hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid từ toluene là h%.
a) Độ tan trong nước giảm dần theo thứ tự: C6H5COOK; C6H5COOH; C6H5CH3
b) Giá trị của h là 69,0.
c) Trong phản ứng ở giai đoạn (2), anion C6H5COO– là một base theo thuyết Bronsted–Lowry.
d) Trong phản ứng với KMnO4(aq) ở giai đoạn (1), toluene đóng vai trò là chất khử.
(a) Đúng, muối C6H5COOK có liên kết ion, C6H5COOH phân cực mạnh, có liên kết hydrogen liên phân tử, C6H5CH3 không phân cực nên độ tan giảm dần theo thứ tự trên.
(b) Sai:
mC6H5CH3 ban đầu = 2.0,867 = 1,734 gam
mC6H5CH3 phản ứng = 1,4.92/122 = 1,05574
—> h = 1,05574/1,734 = 60,9%
(c) Đúng, C6H5COO– nhận proton nên nó là một base theo thuyết Bronsted – Lowry.
(d) Đúng, toluen là chất khử, trong đó C-3 (CH3) bị oxi hóa lên C+3 (COOK).