Hợp chất hữu cơ X có phần trăm khối lượng của carbon là 64,08%, của hydrogen là 4,85% còn lại là oxygen. Bằng phương pháp phổ khối lượng (MS) xác định được phân tử khối của X là 206. Từ X thực hiện các phản ứng sau theo đúng tỉ lệ mol:
(1) X + 3KOH (H2O, t°) → Y + Z + T + M
(2) Y (LiAlH4) → Y1
(3) Z + HCl → Z1 + KCl
(4) Y1 + O2 (lên men giấm) → Z1 + M
(5) T + 2HCl → T1 + 2KCl
(6) Y + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → Y2 + 2Ag + 3NH3 + H2O
a. Tìm công thức phân tử của X.
b. Lập luận xác định công thức cấu tạo của X và viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
(a)
Số C = 206.64,08%/12 = 11
Số H = 206.4,85%/1 = 10
Số O = (206 – 12.11 – 1.10)/16 = 4
CTPT của X là C11H10O4
(b)
(4) —> Y1 là C2H5OH; Z1 là CH3COOH; M là H2O
(3) —> Z là CH3COOK
(2) —> Y là CH3CHO
(6) —> Y2 là CH3COONH4
X có 11C nên T còn lại 7C, sản phẩm có H2O nên X có chức ester của phenol:
X là CH3COOC6H4COOCH=CH2; T là KOC6H4COOK; T1 là HOC6H4COOH
Phản ứng:
(1) CH3COOC6H4COOCH=CH2 + 3KOH (H2O, t°) → CH3CHO + CH3COOK + KOC6H4COOK + H2O
(2) CH3CHO (LiAlH4) → C2H5OH
(3) CH3COOK + HCl → CH3COOH + KCl
(4) C2H5OH + O2 (lên men giấm) → CH3COOH + H2O
(5) KOC6H4COOK + 2HCl → HOC6H4COOH + 2KCl
(6) CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O