Methyl salicylate còn được gọi là dầu nóng, một hoạt chất giảm đau, chống viêm dùng ngoài da phổ biến. Quy trình điều chế trong phòng thí nghiệm thực hiện theo các bước sau:

Salicylic acid Methyl salicylate
• Bước 1: Hòa tan 1,38 gam salicylic acid với 4 mL methanol (D = 0,792 g/mL) trong bình cầu ba cổ 250 mL, thêm 0,25 mL dung dịch H2SO4 98%. Lắp ống sinh hàn dạng ruột xoắn, dựng đứng. Đun hỗn hợp ở 90°C trong 6 giờ.
• Bước 2: Chuyển hỗn hợp từ bình cầu ba cổ ra bình cầu có lắp ống sinh hàn nghiêng và đun hỗn hợp ở 65°C đến khi không còn hơi thoát ra.
• Bước 3: Cho hỗn hợp trong bình cầu vào phễu chiết, tráng sạch bình cầu bằng dung dịch NaHCO3 bão hòa và tiếp tục cho thêm 5 mL NaHCO3 bão hòa vào phễu chiết. Lắc nhẹ phễu chiết rồi để yên, thu lấy lớp chất lỏng phía dưới. Rửa lại lớp dưới bằng NaHCO3 bão hòa nhiều lần (3-5 lần).
• Bước 4: Tiếp tục rửa hỗn hợp với lần lượt 5 và 10 mL nước cất. Cho hỗn hợp vào cốc thuỷ tinh, thêm khoảng 0,5 gam Na2SO4 khan. Gạn lấy lớp ester sạch.
a) Mục đích chính của Bước 2 là tách lấy hơi methanol ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.
b) Trong Bước 3, NaHCO3 đóng vai trò loại bỏ sulfuric acid và salicylic acid ra khỏi ester.
c) Trong Bước 3, thay NaHCO3 bằng Na2CO3 sẽ không ảnh hưởng đến lượng ester trong hỗn hợp.
d) Sau Bước 4, khối lượng ester thu được là 1,368 gam thì hiệu suất phản ứng ester hoá đạt được là 90%.
(a) Đúng, bước 2 là chưng cất thường tại nhiệt độ 65°C rất gần với nhiệt độ sôi của methanol 64,7°C và thấp hơn đáng kể so với các chất còn lại. Vì vậy mục đích của bước 2 và tách methanol ra khỏi hỗn hợp và thu hồi methanol để tái sử dụng.
(b) Đúng, các acid sulfuric acid và salicylic acid tác dụng với NaHCO3 tạo thành muối tương ứng, các muối này đều có liên kết ion nên tan hoàn toàn trong pha nước bên dưới, không tan trong ester.
(c) Sai, Na2CO3 có tính kiềm mạnh hơn nhiều so với NaHCO3, và nếu ta dùng theo kiểu “dùng Na2CO3 bão hòa và dư để rửa nhiều lần” thì ester sẽ bị xà phòng hóa làm giảm hiệu suất thu hồi. NaHCO3 có tính kiềm nhưng rất yếu, ester gần như không bị hao hụt do xà phòng hóa.
(d) Đúng
nHOC6H4COOH = 1,38/138 = 0,01 mol
nCH3OH = 4.0,792/32 = 0,099 mol
nHOC6H4COOCH3 = 1,368/152 = 0,009 mol
—> H = 0,009/0,01 = 90%