Câu 1. Isoamyl acetate (d = 0,876 g/mL) có mùi chuối chín nên được dùng làm hương liệu nhân tạo. Trong ngành sơn, isoamyl acetate được dùng làm dung môi vecni, dung môi sơn mài,… Isoamyl acetate được điều chế bằng cách đun nóng hỗn hợp isoamyl alcohol (d = 0,810 g/mL) và acetic acid (d = 1,049 g/mL) với dung dịch H2SO4 đậm đặc.
• Bước 1: Cho vào bình cầu 50,0 mL isoamyl alcohol, 30,0 mL acetic acid và 10,0 mL H2SO4 đậm đặc, cho thêm vào bình vài viên đá bọt. Lắp ống sinh hàn hồi lưu thẳng đứng vào miệng bình cầu và đun nóng bình cầu trong 1 giờ. Để nguội hỗn hợp đến nhiệt độ thường.
• Bước 2: Thêm từ từ dung dịch NaHCO3 10% vào hỗn hợp sau phản ứng đến khi không còn khí thoát ra rồi thêm 20 mL dung dịch NaCl bão hòa.
• Bước 3: Cho toàn bộ hỗn hợp vào phễu chiết, lắc đều rồi để yên khoảng 15 phút. Chiết lấy phần chất lỏng phía trên, làm khan, được 42,3 mL isoamyl acetate.
a) Nếu thay dung dịch NaHCO3 bằng dung dịch NaOH thì không làm thay đổi kết quả của thí nghiệm.
b) Mục đích của việc lắp ống sinh hàn hồi lưu là để hạn chế sự thất thoát của nguyên liệu và sản phẩm.
c) Ở bước 3, phần chất lỏng phía dưới phễu chiết chỉ gồm các chất vô cơ.
d) Trong thí nghiệm, hiệu suất điều chế isoamyl acetate đạt 62%. (làm tròn kết quả đến hàng đơn vị).
Câu 2. Isoamyl acetate có mùi chuối nên được dùng làm hương liệu nhân tạo. Trong ngành sơn, isoamyl acetate được dùng làm dung môi vecni, dung môi sơn mài,… Isoamyl acetate được điều chế theo các bước sau:
• Bước 1: Cho vào bình cầu 15 mL isoamyl alcohol (d = 0,81 g/mL), 10 mL acetic acid (d = 1,049 g/mL) và 7,0 mL H2SO4 đậm đặc, cho thêm vào bình vài viên đá bọt. Lắp ống sinh hàn hồi lưu thẳng đứng vào miệng bình cầu. Sau đó đun nóng bình cầu trong khoảng 1 giờ.
• Bước 2: Sau khi đun, để nguội rồi rót sản phẩm vào phễu chiết, lắc đều rồi để yên 1 khoảng 5 phút, chất lỏng tách thành hai lớp, loại bỏ phần chất lỏng phía dưới, lấy phần chất lỏng phía trên.
• Bước 3: Cho từ từ dung dịch Na2CO3 10% vào phần chất lỏng thu lấy ở bước 2 và lắc đều cho đến khi không còn khí thoát ra, thêm tiếp 20 mL dung dịch NaCl bão hoà rồi để yên khi đó chất lỏng tách thành hai lớp. Chiết lấy phần chất lỏng phía trên, làm khan, ta thu được isoamyl acetate (d = 0,876 g/mL).
a) Nếu hiệu suất phản ứng ester hoá là 54% và lượng isoamyl acetate bị hao hụt tối đa 6% thì thể tích isoamyl acetate thu được là 10,8 mL (làm tròn kết quả đến hàng phần mười).
b) Thêm dung dịch Na2CO3 ở bước 3 nhằm mục đích làm giảm độ tan của isoamyl acetate trong nước.
c) Isoamyl acetate rất ít tan trong nước và có khối lượng riêng nhỏ hơn khối lượng riêng của nước.
d) Ở bước 1, xảy ra phản ứng thế nhóm −OH của CH3COOH bằng gốc −OCH2CH2CH(CH3)2.
Câu 1.
(a) Sai, NaOH có tính kiềm mạnh hơn nhiều so với NaHCO3, nếu dùng NaOH để loại bỏ acid thì rất khó dừng lại đúng lúc, chỉ cần một lượng nhỏ NaOH dư cũng đẩy pH lên cao khiến ester bị thủy phân gây thất thoát. Ester vẫn có thể bị xà phòng hóa khi acid chưa hết do NaOH dư cục bộ lúc thêm vào.
Như vậy dùng NaOH cũng được nhưng phải hết sức thận trọng và cần hỗ trợ điểm dừng từ chất chỉ thị, kết quả lượng ester thu được luôn bị giảm một chút.
(b) Đúng, sinh hàn hồi lưu để ngăn các chất (nguyên liệu và sản phẩm) bay hơi ra ngoài.
(c) Sai, phần chất lỏng phía dưới phễu chủ yếu là nước và các muối vô cơ (NaCl, Na2SO4) cùng lượng nhỏ các chất hữu cơ.
(d) Đúng:
n(CH3)2CHCH2CH2OH = 50.0,81/88 = 0,4602 mol
nCH3COOH = 30.1,049/60 = 0,5245 mol —> Hiệu suất tính theo alcohol.
nCH3COOCH2CH2CH(CH3)2 = 42,3.0,876/130 = 0,285 mol
—> H = 0,285/0,4602 = 62%
Câu 2.
(a) Sai
n(CH3)2CHCH2CH2OH = 15.0,81/88 = 0,1381 mol
nCH3COOH = 10.1,049/60 = 0,1748 mol —> Hiệu suất tính theo alcohol.
nCH3COOCH2CH2CH(CH3)2 = 0,1381.54%.94% = 0,0701 mol
—> V = 0,0701.130/0,876 = 10,4 mL
(b) Sai, thêm Na2CO3 để loại bỏ các acid H2SO4, CH3COOH. Khi các acid này chuyển thành muối thì sẽ không bị lẫn trong ester (muối có liên kết ion, ưa nước, trong khi ester có độ phân cực nhỏ).
(c) Đúng, ester isoamyl acetate rất ít tan trong nước và nhẹ hơn nước (0,876 g/mL so với 1 g/L).
(d) Đúng, trong phản ứng ester hóa, nhóm −OH của CH3COOH bằng gốc −OCH2CH2CH(CH3)2 của alcohol.