Isoamyl acetate (d = 0,876 g/mL) có mùi chuối chín nên được dùng làm hương liệu nhân tạo. Trong ngành sơn, isoamyl acetate được dùng làm dung môi vecni, dung môi sơn mài,… Isoamyl acetate được điều chế bằng cách đun nóng hỗn hợp isoamyl alcohol (d = 0,810 g/mL) và acetic acid (d = 1,049 g/mL) với dung dịch H2SO4 đậm đặc.
• Bước 1: Cho vào bình cầu 50,0 mL isoamyl alcohol, 30,0 mL acetic acid và 10,0 mL H2SO4 đậm đặc, cho thêm vào bình vài viên đá bọt. Lắp ống sinh hàn hồi lưu thẳng đứng vào miệng bình cầu và đun nóng bình cầu trong 1 giờ. Để nguội hỗn hợp đến nhiệt độ thường.
• Bước 2: Thêm từ từ dung dịch NaHCO3 10% vào hỗn hợp sau phản ứng đến khi không còn khí thoát ra rồi thêm 20 mL dung dịch NaCl bão hòa.
• Bước 3: Cho toàn bộ hỗn hợp vào phễu chiết, lắc đều rồi để yên khoảng 15 phút. Chiết lấy phần chất lỏng phía trên, làm khan, được 42,3 mL isoamyl acetate.
a) Nếu thay dung dịch NaHCO3 bằng dung dịch NaOH thì không làm thay đổi kết quả của thí nghiệm.
b) Mục đích của việc lắp ống sinh hàn hồi lưu là để hạn chế sự thất thoát của nguyên liệu và sản phẩm.
c) Ở bước 3, phần chất lỏng phía dưới phễu chiết chỉ gồm các chất vô cơ.
d) Trong thí nghiệm, hiệu suất điều chế isoamyl acetate đạt 62%. (làm tròn kết quả đến hàng đơn vị).
(a) Sai, NaOH có tính kiềm mạnh hơn nhiều so với NaHCO3, nếu dùng NaOH để loại bỏ acid thì rất khó dừng lại đúng lúc, chỉ cần một lượng nhỏ NaOH dư cũng đẩy pH lên cao khiến ester bị thủy phân gây thất thoát. Ester vẫn có thể bị xà phòng hóa khi acid chưa hết do NaOH dư cục bộ lúc thêm vào.
Như vậy dùng NaOH cũng được nhưng phải hết sức thận trọng và cần hỗ trợ điểm dừng từ chất chỉ thị, kết quả lượng ester thu được luôn bị giảm một chút.
(b) Đúng, sinh hàn hồi lưu để ngăn các chất (nguyên liệu và sản phẩm) bay hơi ra ngoài.
(c) Sai, phần chất lỏng phía dưới phễu chủ yếu là nước và các muối vô cơ (NaCl, Na2SO4) cùng lượng nhỏ các chất hữu cơ.
(d) Đúng:
n(CH3)2CHCH2CH2OH = 50.0,81/88 = 0,4602 mol
nCH3COOH = 30.1,049/60 = 0,5245 mol —> Hiệu suất tính theo alcohol.
nCH3COOCH2CH2CH(CH3)2 = 42,3.0,876/130 = 0,285 mol
—> H = 0,285/0,4602 = 62%