Aspirin (acetylsalicylic acid) là thuốc hạ sốt, giảm đau, có tính kháng viêm, được sử dụng phổ biến trên thế giới. Quá trình tổng hợp aspirin thực hiện theo các bước sau:
• Bước 1: Cân chính xác 6 gam salicylic acid cho vào bình nón có dung tích 250 mL, tiếp theo đong lấy 8 mL anhydride acetic (D = 1,08 g/mL) cho vào bình.
• Bước 2: Thêm sulfuric acid đặc vào hỗn hợp và trộn đều.
• Bước 3: Đun nóng hỗn hợp trong bình nón ở khoảng 10 – 15 phút, duy trì nhiệt độ khoảng 70°C để phản ứng xảy ra.
• Bước 4: Lấy hỗn hợp sau phản ứng, để nguội tự nhiên và khuấy đều. Sau đó, thêm 150 mL nước để thúc đẩy quá trình kết tinh aspirin. Dùng phễu Buchner để lọc kết tinh aspirin và rửa sạch với nước lạnh. Sấy khô aspirin ở nhiệt độ thu được 4,5 gam aspirin tinh khiết.
a. Thực hiện các yêu cầu sau:
– Viết phản ứng tổng hợp aspirin.
– Tính hiệu suất của phản ứng tổng hợp aspirin.
b. Để sản xuất 3.106 viên nén uống (hàm lượng aspirin viên) cần tối thiểu m tấn salicylic acid với hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 60%. Tính giá trị của m.
c. Trong môi trường nước, Aspirin là một acid như sau:
Ka = 3,25.10-4
Trong môi trường cơ thể, nhờ vào các hệ đệm tự nhiên, pH sẽ được duy trì ở giá trị ổn định. Tính phần trăm các dạng tồn tại (trung hòa và anion) của aspirin trong môi trường dạ dày (pH = 2,0) và ruột non (pH = 7,8)?
(a) Phản ứng:

nHOC6H4COOH = 6/138 = 0,0435 mol
n(CH3CO)2O = 8.1,08/102 = 0,0847 mol
—> Hiệu suất tính theo salicylic acid.
nHOC6H4COOH phản ứng = nCH3COOC6H4COOH = 4,5/180 = 0,025 mol
—> H = 0,025/0,0435 = 57,47%
(b) mAspirin = 3.106.0,5 = 1,5.106 gam = 1,5 tấn
—> mHOC6H4COOH = 1,5.138/(180.60%) = 1,92 tấn
(c) Dạng gọn hơn của cân bằng trên: HA + H2O ⇋ A– + H3O+
Ka = [A–][H3O+]/[HA] = 3,25.10-4
Tại pH = 2 —> [H3O+] = 0,01 —> [A–]/[HA] = 13/400
%A– = 13/(13 + 400) = 3,15%
%HA = 400/(13 + 400) = 96,85%
Tại pH = 7,8 —> [H3O+] = 1,585.10-8 —> [A–]/[HA] = 20506,114
%A– = 20506,114/(1 + 20506,114) = 99,995%
%HA = 1/(1 + 20506,114) = 0,005%