Chất hữu cơ A có trong sản phẩm chăm sóc da để tẩy tế bào chết, làm sáng da và mờ các vết thâm

Chất hữu cơ A có trong sản phẩm chăm sóc da để tẩy tế bào chết, làm sáng da và mờ các vết thâm. Trong tự nhiên, A có trong thành phần quả xanh như táo, nho, anh đào. Trong công nghiệp thực phẩm, A được sử dụng làm chất phụ gia để tạo hương vị và bảo quản thực phẩm.
Bằng phương pháp phổ khối lượng (MS), người ta xác định được phân tử khối của A là 134. Bằng các phương pháp phổ hiện đại khác như phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), người ta xác định được phân tử của A có mạch carbon không phân nhánh, chứa hai nhóm carboxyl (-COOH) và một nhóm hydroxy (-OH), ngoài ra không còn nhóm chức nào khác.
a) Xác định công thức cấu tạo của A và viết phương trình phản ứng khi cho A lần lượt tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH, dung dịch NaHCO₃.
b) Thực hiện phản ứng ester hóa giữa A với methylic alcohol có mặt sulfuric acid đặc, thu được các chất A1, A2 và A3, trong đó chỉ có A3 không phản ứng với dung dịch NaHCO₃. Các chất A1 và A2 đều có công thức phân tử C₅H₈O₅. Xác định công thức cấu tạo của A1, A2, A3.
c) Mặt khác, đun nóng A trong sulfuric acid đặc (H₂SO₄ đặc) thì thu được ba sản phẩm A4, A5 và A6 đều phản ứng với dung dịch NaHCO₃. Chất A4 (có vòng 6 cạnh, đối xứng) có công thức phân tử C₈H₈O₈. A5 và A6 có công thức phân tử C₈H₁₀O₉. Xác định công thức cấu tạo của A4, A5, A6.