Salbutamol (có công thức như hình bên) là một hoạt chất đóng vai trò quan trọng trong điều trị hen suyễn. Tuy nhiên, do khả năng kích thích tăng trọng và tạo nạc, chất này từng bị lạm dụng trái phép trong chăn nuôi, gây nguy cơ ngộ độc và ảnh hưởng đến sức khỏe người tiêu dùng. Cho các phát biểu sau về tính chất hóa học và cấu tạo của salbutamol:
(a) Salbutamol là hợp chất hữu cơ có tính lưỡng tính; độ tan trong nước của nó tăng lên đáng kể khi được hòa vào dung dịch HCl loãng hoặc dung dịch NaOH loãng.
(b) Phân tử salbutamol chứa một nguyên tử carbon bất đối (nguyên tử carbon liên kết đồng thời với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau).
(c) Mặc dù phân tử chứa nhiều nhóm hydroxy, salbutamol không có khả năng hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường để tạo thành dung dịch phức chất màu xanh lam.
(d) Khi cho salbutamol phản ứng với dung dịch nước bromine thì một phân tử salbutamol có thể phản ứng thế tối đa 3 nguyên tử bromine vào vòng thơm tạo kết tủa.
(e) Nếu oxi hóa không hoàn toàn salbutamol bằng CuO dư đun nóng (giả sử chỉ xảy ra phản ứng ở nhóm chức alcohol), sản phẩm hữu cơ thu được chứa cả nhóm chức aldehyde và ketone.
Các phát biểu đúng là
A. (a), (b), (c), (e). B. (a), (b), (d). C. (a), (b), (e). D. (b), (c), (d), (e).
(a) Đúng, salbutamol có tính acid yếu gây ra bởi chức phenol và tính base gây ra bởi chức amine, vì vậy nó chuyển thành muối trong dung dịch HCl hoặc NaOH khiến độ tan tăng lên.
(b) Đúng, salbutamol có 1 nguyên tử C bất đối (in đậm): HOCH2C6H3(OH)-CHOH-CH2-NH-C(CH3)3.
(c) Đúng, các nhóm -OH không ở vị trí liền kề nên không hòa tan Cu(OH)2/OH–.
(d) Sai, trong vòng benzene 1 vị trí ortho và vị trí para đã gắn nhóm thế khác nên chỉ còn 1 vị trí ortho để thế Br.
(e) Đúng, salbutamol có 1 chức alcohol bậc I và 1 chức alcohol bậc II nên bị oxi hóa thành chức aldehyde và ketone tương ứng.