Cho X: 2-methylbutane tác dụng với Cl2 (ánh sáng, tỉ lệ 1 : 1) thu 4 sản phẩm và phần trăm khối lượng tương ứng là A (30%), B (15%), C (33%), D (22%).
a, Xác định CTCT của A, B, C, D.
b, Sản phẩm nào dễ hình thành nhất?
c, So sánh khả năng thế tương đối của nguyên tử hydrogen ở carbon bậc 1, 2, 3 với Cl2 của X.
(a) Cấu tạo của X: (CH3)2CH-CH2-CH3, các dẫn xuất tương ứng với vị trí thế từ trái sáng phải:
(1) ClCH2CH(CH3)-CH2-CH3: Có 6H bậc I để thay thế
(2) (CH3)2CCl-CH2-CH3: Có 1H bậc III để thay thế
(3) (CH3)2CH-CHCl-CH3: Có 2H bậc II để thay thế
(4) (CH3)2CH-CH2-CH2Cl: Có 3H bậc I để thay thế
Vì khả năng thế vào H gắn với C bậc cao của Cl2 không chênh lệch quá lớn so với C bậc thấp nên phần trăm khối lượng phụ thuộc nhiều hơn vào số lượng H có thể thay thế.
Theo đó ta gán C là chất (1), A là chất (4), D là chất (3), B là chất (2).
(b) Chất B (số 2) dễ hình thành nhất theo đúng quy tắc thế: Cl2 ưu tiên thế H gắn với C bậc cao hơn.
(c) Khả năng thế tương đối:
Bậc I : II : III = (30% + 33%)/9 : 22%/2 : 15%/1 = 7 : 11 : 15
Chú ý: Không có cơ sở cụ thể để đánh giá, lời giải trên chỉ gán theo ý kiến cá nhân, ví dụ ta đã biết H bậc III dễ thế hơn H bậc II nhưng chỉ có 1H bậc III, có tới 2H bậc II, mỗi bên có thế mạnh riêng nên không thể biết được bên nào chiếm nhiều % hơn.
Thường bài như này cần cho sẵn khả năng thế tương đối sẽ gán chính xác được, nhưng đây không những không cho mà còn yêu cầu đi tính khả năng thế tương đối nên không có căn cứ để gán chính xác.