Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:
• Bước 1: Cho ethanol và acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.
• Bước 2: Thêm dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.
• Bước 3: Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C – 70°C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 10 mL dung dịch muối ăn bão hòa thì thấy chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp, lớp trên có mùi thơm đặc trưng. Phản ứng xảy ra trong thí nghiệm theo phương trình hoá học sau:
CH3COOH(l) + C2H5OH (l) ⇌ CH3COOC2H5(l) + H2O(l) Hằng số cân bằng KC = 4
Cho phổ IR của hai hợp chất hữu cơ trong phản ứng trên như hình dưới đây:
Hình 1:

Hình 2:

Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
| Liên kết | O-H (alcohol) | O-H (carboxylic acid) | C=O (ester, carboxylic acid) | C-O (ester) |
| Số sóng (cm-1) | 3650 – 3200 | 3300 – 2500 | 1780 – 1650 | 1300 – 1000 |
Cho các thông số tính chất vật lý sau:
| Chất | Khối lượng riêng (g.mL-1) | Độ tan trong 100 g nước(g) | Nhiệt độ sôi (°C) |
| H2O | 1,00 | 100 | |
| C2H5OH | 0,79 | ∞ | 78 |
| CH3COOH | 1,05 | ∞ | 118 |
| CH3COOC2H5 | 0,90 | 2 | 77 |
a) Phổ IR trong hình 1 là của C2H5OH, hình 2 là của CH3COOH.
b) Để tách ester ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng, sử dụng phương pháp chưng cất sẽ phù hợp hơn phương pháp chiết.
c) Dung dịch NaCl bão hoà giúp ester tạo thành tách lớp nổi lên trên tốt hơn, tăng hiệu suất phản ứng.
d) Ban đầu, nếu cho 0,0625 mol acetic acid tác dụng với 0,1 mol ethanol thì khi đạt đến trạng thái cân bằng, hiệu suất phản ứng ester hóa là 50%.
(a) Sai, phổ 1 là của CH3COOH vì có các tín hiệu của liên kết trong chức acid như O-H (3300 – 2500), C=O (1780 – 1650), phổ 2 là của C2H5OH vì có tín hiệu của liên kết O-H alcohol (3650 – 3200) và không có tín hiệu của C=O acid.
(b) Sai, CH3COOC2H5 và C2H5OH có nhiệt độ sôi khá gần nhau nên không phù hợp cho chưng cất. Xét về độ tan thì chỉ CH3COOC2H5 tan giới hạn, còn C2H5OH và CH3COOH đều tan vô hạn nên tách CH3COOC2H5 bằng phương pháp chiết phù hợp hơn.
(c) Sai, NaCl bão hòa được thêm khi phản ứng đã kết thúc nên không tác động tới hiệu suất phản ứng được. NaCl bão hòa giúp tăng hiệu suất tách ester bằng cách hạn chế ester hòa tan và giúp ester phân lớp tốt.
(d) Sai
CH3COOH + C2H5OH ⇋ CH3COOC2H5 + H2O
0,0625…………….0,1
x……………..………..x…………..….x………..………x
0,0625 – x…….0,1 – x….…….x………………x
KC = x²/(0,0625 – x)(0,1 – x) = 4
—> x = 0,05 (Chỉ lấy nghiệm 0 < x < 0,0625)
—> H = 0,05/0,0625 = 80%