Hợp chất E được điều chế từ alcohol X và acid Y (biết Y là hợp chất tạp chức chứa vòng benzene). E có trong thành phần của một số thuốc giảm đau, xoa bóp, cao dán,… Thành phần về khối lượng các nguyên tố trong E như sau: %C = 63,16%, %H = 5,26%, còn lại là oxygen. Phân tích E bằng phổ hồng ngoại (IR) cho kết quả xuất hiện các peak sau:
– Peak đặc trưng của liên kết C=O (số sóng 1750 – 1735 cm-1);
– Peak đặc trưng liên kết C−O (số sóng 1300 – 1000 cm-1);
– Peak đặc trưng của liên kết O−H (số sóng 3650 – 3200 cm-1).
Từ phổ khối lượng (MS), xác định được E có phân tử khối là 152.
a) Công thức phân tử của hợp chất E là C8H8O3.
b) Cho 0,02 mol E tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng thì phản ứng tối đa với 0,04 mol NaOH.
c) Đun nóng E với dung dịch H2SO4 loãng thu được alcohol X. Cho X tác dụng với CuO đun nóng thu được ketone tương ứng.
d) Để sản xuất 1,52 kg hợp chất E với hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% từ salicylic acid (acid Y và methanol (alcohol X) dư, khối lượng salicylic acid tối thiểu cần dùng là 1,725 kg.
Số C = 152.63,16%/12 = 8
Số H = 152.5,26%/1 = 8
Số O = 152.31,58%/16 = 3
CTPT của E là C8H8O3
E được điều chế từ alcohol X và acid Y (tạp chức chứa vòng benzene) nên cấu tạo các chất:
X là CH3OH
Y là HOC6H4COOH
E là HOC6H4COOCH3
(a) Đúng:
(b) Đúng: HOC6H4COOCH3 + 2NaOH —> NaOC6H4COONa + CH3OH + H2O
(c) Sai, oxi hóa X bởi CuO đun nóng thu được aldehyde HCHO.
(d) Đúng, chuyển hóa: CH3OH + HOC6H4COOH ⇋ HOC6H4COOCH3 + H2O
mHOC6H4COOH = 1,52.138/(152.80%) = 1,725 kg.