Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C8H8O2 là nguồn nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hương liệu và tổng hợp hữu cơ, trong đó có nhiều đồng phân thuộc loại ester chứa vòng benzene (như benzyl formate, methyl benzoate,…). Cho các phát biểu sau về cấu tạo, tính chất và phương pháp tổng hợp của nhóm hợp chất này:
(1) Ứng với công thức phân tử C8H8O2, có 6 đồng phân cấu tạo thuộc loại ester chứa vòng benzene trong phân tử.
(2) Các ester ứng với công thức C8H8O2 đều có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon (như phenylacetic acid) do phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử.
(3) Mọi đồng phân ester C8H8O2 chứa vòng benzene đều tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng 1 : 2.
(4) Khi thủy phân hoàn toàn benzyl formate trong dung dịch NaOH dư đun nóng, thu được muối sodium formate và phenol.
(5) Để tối ưu hóa hiệu suất và giảm thiểu hóa chất thải, phản ứng tổng hợp các ester từ acid và alcohol trong nhóm này thường ứng dụng nguyên lý chuyển dịch cân bằng bằng cách dùng dư một chất hoặc tách liên tục nước sinh ra khỏi hệ thống.
Liệt kê các phát biểu đúng theo thứ tự tăng dần (ví dụ: 1234)
(1) Đúng, 6 đồng phân ester chứa vòng benzene gồm:
HCOOCH2C6H5
C6H5COOCH3
HCOOC6H4CH3 (o, m, p)
CH3COOC6H5
(2) Đúng
(3) Sai, có 4 đồng phân tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng 1 : 2 là HCOOC6H4CH3 (o, m, p) và CH3COOC6H5. 2 đồng phân còn lại tác dụng theo tỉ lệ mol 1 : 1.
(4) Sai, sản phẩm thủy phân benzyl formate (HCOOCH2C6H5) là sodium formate (HCOONa) và benzyl alcohol (C6H5CH2OH).
(5) Đúng, tăng nồng độ 1 chất hoặc loại nước ra khỏi hệ thống đều làm cân bằng chuyển dịch sang chiều tạo ra ester, giúp tăng hiệu suất.