Hợp chất hữu cơ X là dẫn xuất của benzene. Phân tích định lượng X thu được phần trăm khối lượng nguyên tố như sau: 81,81%C; 6,06%H; còn lại là oxygen. Kết quả phân tích phổ khối lượng cho thấy phân tử khối của hợp chất X là 132. Phổ IR của X được cho ở hình dưới đây:
a. Hãy xác định công thức phân tử của X.
b. Dựa vào phổ IR của X cho ở hình trên hãy xác định loại nhóm chức có trong phân tử X. Giải thích.
c. Từ các kết quả phân tích phổ khác người ta xác định trong phân tử X có vòng benzene. Hãy viết công thức cấu tạo có thể có của X.
(a)
Số C = 132.81,81%/12 = 9
Số H = 132.6,06%/1 = 8
Số O = (132 – 12.9 – 1.8)/16 = 1
Công thức phân tử của X là C9H8O.
(b) Một số peak trên phổ IR:
1648 – 1746: carbonyl C=O
2854: C–H của nhóm carbonyl
—> X có chức aldehyde.
(c) X có vòng benzene và chức aldehyde nên có các cấu tạo:
C6H5-CH=CH-CHO
C6H5-C(=CH2)-CHO
CH2=CH-C6H4-CHO (o, m, p)