Hydrocarbon thơm M (C9H12, isopropylbenzene hay cumene) là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hóa dầu. Oxi hóa cumene bằng oxygen không khí rồi thủy phân sản phẩm sinh ra hai chất hữu cơ X và Y. Cho chất X phản ứng ngưng tụ với chất Y theo tỉ lệ mol 1 : 2 thu được hợp chất hữu cơ Z (Bisphenol A) dùng để sản xuất nhựa epoxy và polycarbonate. Biết rằng sự xuất hiện của chất X trong nước tiểu là dấu hiệu lâm sàng để chẩn đoán bệnh tiểu đường nhiễm toan ceton (chỉ số KET). Cho các phát biểu sau:
(1) Chất Y (phenol) là chất rắn ở nhiệt độ phòng, tan nhiều trong nước lạnh nhưng tan vô hạn trong nước ở trên 66°C.
(2) Chất X (acetone) tham gia phản ứng iodoform với I2 trong môi trường kiềm tạo kết tủa màu vàng của CHI3.
(3) Phân tử Bisphenol A có chứa 2 nhóm -OH phenol và có khả năng tham gia phản ứng thế brom vào vòng thơm.
(4) Đun nóng chất Y với formaldehyde (HCHO) dư trong môi trường base thu được nhựa novolac.
(5) Để sản xuất 2,28 tấn Bisphenol A từ cumene theo chuỗi phản ứng trên (với hiệu suất cả quá trình đạt 80%), khối lượng cumene tối thiểu cần dùng là 3,00 tấn.
(6) Dung dịch chất Y có tính acid yếu hơn carbonic acid (H2CO3) nên không làm đổi màu quỳ tím.
Liệt kê theo thứ tự tăng dần các phát biểu đúng?
X là CH3COCH3; Y là C6H5OH; Z là HO-C6H4-C(CH3)2-C6H4-OH
(1) Sai, phenol là chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước lạnh nhưng tan vô hạn trong nước ở trên 66°C.
(2) Đúng: CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH —> CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
(3) Đúng, Z có chứa 2 nhóm -OH phenol , các vị trí ortho của 2OH này vẫn còn trống nên Z có khả năng tham gia phản ứng thế brom vào vòng thơm.
(4) Sai, nhựa novolac điều chế từ C6H5OH và HCHO trong môi trường acid.
(5) Đúng
Tỉ lệ chuyển đổi:
C6H5CH(CH3)2 —> C6H5OH + CH3COCH3
2C6H5OH + CH3COCH3 —> (HOC6H4)2C(CH3)2 + H2O
Dạng gộp: 2C6H5CH(CH3)2 —> (HOC6H4)2C(CH3)2 + CH3COCH3
—> mCumene = 2,28.2.120/(228.80%) = 3 tấn
(6) Đúng, C6H5OH có tính acid rất yếu (yếu hơn nấc đầu của H2CO3), dung dịch của nó không làm đổi màu quỳ tím.