Methyl butanoate là ester có mùi trái cây, được sử dụng làm chất tạo hương trong một số sản phẩm thực phẩm. Trong phòng thí nghiệm, ester này được điều chế bằng cách đun hồi lưu hỗn hợp methanol, butanoic acid và một lượng nhỏ sulfuric acid đặc. Sau phản ứng, hỗn hợp được làm nguội rồi chuyển vào phễu chiết. Người ta thêm dung dịch sodium chloride bão hòa, sau đó thêm từ từ dung dịch sodium hydrogencarbonate và lắc nhẹ đến khi không còn khí thoát ra. Một số tính chất vật lí được cho trong bảng:
| Chất | Khối lượng riêng ở 25°C (g/mL) | Độ tan ở 25°C | Nhiệt độ sôi (°C) |
| H2O | 1,00 | 100 | |
| CH3OH | 0,79 | Tan vô hạn | 64,7 |
| CH3CH2CH2COOH | 0,96 | Khoảng 60 g/L | 163,5 |
| CH3CH2CH2COOCH3 | 0,90 | Khoảng 15 g/L | 102,8 |
Biết dung dịch sodium chloride bão hòa làm giảm độ tan của methyl butanoate trong pha nước.
a) Hãy nêu mục đích của việc thêm dung dịch sodium hydrogencarbonate và viết các phương trình hóa học xảy ra.
b) Sau khi để yên, hỗn hợp tách thành hai lớp. Hãy xác định vị trí và thành phần chủ yếu của mỗi lớp.
c) Hãy đề xuất quy trình tách, làm khan và tinh chế methyl butanoate. Giải thích vì sao không nên chưng cất trực tiếp hỗn hợp sau phản ứng để thu ester tinh khiết.
(a) Thêm NaHCO3 nhằm mục đích loại bỏ các acid CH3CH2CH2COOH còn dư và H2SO4:
H2SO4 + 2NaHCO3 —> Na2SO4 + 2CO2 + 2H2O
CH3CH2CH2COOH + NaHCO3 —> CH3CH2CH2COONa + CO2 + H2O
(b) Lớp bên trên chủ yếu là CH3CH2CH2COOCH3
Lớp bên dưới là các thành phần còn lại, gồm H2O và các chất tan Na2SO4, CH3CH2CH2COONa, NaCl.
Lượng nhỏ CH3OH chưa phản ứng hết phân tán trong cả 2 lớp.
(c) Sau khi dùng NaHCO3 loại bỏ acid và thêm NaCl bão hòa, đợi chất lỏng phân lớp thì loại bỏ lớp dưới, lấy lớp trên và làm khô bằng Na2SO4 khan hoặc CaCl2 khan.
Không nên chưng cất trực tiếp hỗn hợp sau phản ứng để thu ester tinh khiết vì nhiệt độ sôi của ester khá gần nhiệt độ sôi của H2O, lúc đó hiệu suất chưng cất không cao.