Paracetamol (4-acetamidophenol hay N-(4-hydroxyphenyl)ethanamide) là hoạt chất giảm đau, hạ sốt rất phổ biến, được tổng hợp trong công nghiệp dược phẩm từ 4-aminophenol và acetic anhydride theo phương trình:
4-HOC6H4NH2 + (CH3CO)2O → 4-HOC6H4NHCOCH3 (paracetamol) + CH3COOH
Cho các phát biểu sau về paracetamol và quy trình tổng hợp:
(1) Phân tử paracetamol chứa đồng thời nhóm chức phenol (-OH) và nhóm chức amide (-NH-CO-).
(2) Dung dịch paracetamol trong nước có tính acid yếu do nhóm -OH phenol quyết định.
(3) Trên phổ hồng ngoại (IR) của paracetamol xuất hiện tín hiệu hấp thụ mạnh của liên kết C=O trong vùng 1630 – 1690 cm-1 và dải hấp thụ rộng của nhóm O-H/N-H trong vùng 3200 – 3500 cm-1.
(4) Để sản xuất được 15,1 kg paracetamol tinh khiết với hiệu suất phản ứng đạt 80%, khối lượng 4 – aminophenol tối thiểu cần dùng là 13,625 kg.
(5) Khi đun nóng paracetamol với dung dịch NaOH dư, phản ứng xảy ra theo tỉ lệ mol tối đa là 1 : 2.
Số phát biểu đúng là:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
(1) Đúng, paracetamol chứa đồng thời nhóm chức phenol (-OH liên kết trực tiếp với vòng benzene) và nhóm chức amide (-NH-CO-).
(2) Đúng, tính acid yếu của paracetamol do nhóm -OH phenol quyết định, trong phản ứng với NaOH nhóm này sẽ nhường proton.
(3) Đúng, paracetamol có các liên kết C=O, O-H, N-H nên phổ hồng ngoại có các tín hiệu của những liên kết này.
(4) Đúng
Chuyển hóa: C6H7NO —> C8H9NO2
—> m aminophenol = 15,1.109/(151.80%) = 13,625 kg.
(5) Đúng: HOC6H4NHCOCH3 + 2NaOH —> NaOC6H4NH2 + CH3COONa + H2O