Sử dụng enzyme (nguyên tắc số 8 của hoá học xanh) nhằm làm giảm thiểu việc sử dụng các dẫn xuất

Sử dụng enzyme (nguyên tắc số 8 của hoá học xanh) nhằm làm giảm thiểu việc sử dụng các dẫn xuất và nhóm bảo vệ trong quá trình tổng hợp các phân tử mục tiêu. Enzyme có tính đặc hiệu cao thường có thể phản ứng với một vị trí của phân tử mà không ảnh hưởng đến phần còn lại của phân tử, do đó thường không cần đến các nhóm bảo vệ. Penicillin G là kháng sinh tự nhiên, được chiết xuất từ môi trường nuôi cấy nấm Penicillium. Quá trình thuỷ phân penicillin G bằng enzyme penicillin amidase (PGA) thu được phenylacetic acid và 6-APA (6-aminopenicillanic acid). Penicillin bán tổng hợp được điều chế bằng cách thay đổi cấu trúc hoá học của nhân cơ bản 6-APA, theo sơ đồ phản ứng sau:

a) Vẽ lại công thức cấu tạo của pennicillin G và đánh dấu bằng mũi tên một vị trí phản ứng của phân tử penicillin G để tạo thành phenylacetic acid và 6-APA.
b) Sự thay đổi ở nhóm thế R trong công thức penicillin bán tổng hợp tạo ra các loại kháng sinh khác nhau. Amoxicillin (hình bên) là loại kháng sinh được chỉ định dùng trong các trường hợp nhiễm khuẩn đường hô hấp như: viêm xoang, viêm tai giữa, viêm phế quản,… Xác định công thức phân tử của amoxicillin và gốc R được thay thế (bằng cách vẽ lại công thức amoxicillin và kẻ đóng khung gốc R).