Curcumin được tách ra từ củ nghệ bằng phương pháp chiết và kết tinh là curcumin thô. Trong curcumin thô chứa ba loại curcuminoid (khung cấu tạo như hình dưới): curcumin (CUR; M = 368 amu), demethoxycurmin (DMC; M = 338 amu) và bisdemethoxycurcumin (BDMC; M = 308 amu).
a) Biết R1, R2 có thể là: -H, -OH, -OCH3. Xác định các nhóm R1, R2 trong CUR.
b) Từ curcumin thô có thể tách riêng 3 loại trên bằng phương pháp sắc kí cột với pha tĩnh là silica gel và pha động là hỗn hợp chloroform và methanol. Sơ đồ tách ba loại curcuminoid từ một mẫu curcumin thô được cho dưới đây:
So sánh độ hấp phụ bởi pha tĩnh và khả năng tan trong hỗn hợp chloroform và methanol của CUR, DMC, BDMC.
(a) Cấu trúc curcuminoid có dạng R1-C19H14O4-R2.
Khi curcuminoid là CUR thì M = R1 + R2 + 306 = 368 —> R1 + R2 = 62
R1, R2 có thể là: -H, -OH, -OCH3. —> Chọn R1, R2 đều là -OCH3 (M = 31).
(b) Quan sát sơ đồ ta thấy thứ tự các chất theo chiều từ trên xuống dưới trong cột sắc kí là BDMC, DMC, CUR.
+ Độ hấp phụ (từ mạnh đến yếu): BDMC > DMC > CUR (chất nào bị pha tĩnh hấp phụ mạnh sẽ xuống sau, chất nào bị hấp phụ yếu sẽ xuống trước).
+ Thứ tự khả năng tan (từ cao đến thấp): CUR > DMC > BDMC (chất tan tốt hơn sẽ xuống trước, chất tan kém hơn xuống sau).